超声辅助萃取快速分析土壤及沉积物中常见季铵盐类化合物

摘要 季铵盐类化合物（Quaternary ammonium compounds， QACs）作为杀菌剂和表面活性剂在日化产品、日常消毒产品以及工业领域被广泛使用，长期使用和持续排放导致其在土壤和水体环境富集和累积。本研究基于超声辅助萃取-液相色谱-串联质谱（UAE-LC-MS/MS）技术，建立了土壤和沉积物中3 类11 种常见QACs 的快速提取分析方法，包含4 种苄基烷基二甲基铵盐（Benzylalkyldimethylammonium compounds）、4 种三甲基烷基铵盐（Alkyltrimethylammonium compounds）和3 种双甲基双烷基铵盐（Dialkyldimethylammoniumcompounds）。考察了萃取溶剂种类、pH 值、萃取温度以及净化次数对QACs 回收率的影响。研究结果表明，在60 ℃条件下，使用5% HCL-乙腈可有效萃取土壤和沉积物中的QACs，水洗3 次可有效降低土壤沉积物基质的干扰。采用三元洗脱体系（0.1%甲酸-水、0.1%甲酸-甲醇和0.1%甲酸-乙腈）， 11 种目标QACs 在ZORBAX SB-C18 色谱柱上可实现基线分离，线性检测范围为0.001～0.5 μg/mL（R2gt;0.9776），方法检出限为0.01～0.31 ng/g （S/N=3）。土壤中QACs 的加标回收率为78.7%～99.3%，相对标准偏差（RSD）lt;12.9%。本方法前处理操作简便，仅需4 h 即可完成1 个批次的土壤和沉积物样品中QACs 的萃取、分离和净化。本方法耗材成本低，回收率和重现性良好，适用于土壤和沉积物中QACs 的快速分析测定。

关键词 土壤；沉积物；季铵盐；超声萃取；液相色谱-质谱联用

季铵盐类化合物（Quaternary ammonium compounds， QACs）是一类含季铵离子的有机化合物，其结构单元为4 个烷基或芳基取代后形成的氮正离子。目前，常见的QACs 包括苄基烷基二甲基铵盐（Benzylalkyldimethylammoniumcompounds， BACs）、三甲基烷基铵盐（Alkyltrimethylammonium compounds， ATMACs）和双甲基双烷基铵盐（Dialkyldimethylammonium compounds， DADMACs）。QACs 分子的烷基链可破坏细胞膜的磷脂双分子层结构，改变细胞膜通透性并产生溶胞作用，导致胞内物质流失，因此具有良好的杀菌/抑菌效果，在医疗用品、日化产品以及农业生产中被用作防腐剂、消毒剂和抗菌剂等[1-3]。QACs分子中的长链烷基组分在高分子材料（如苯乙烯类聚合物）表面有较强的吸附作用，并且其阳离子基团能够通过氢键与水分子形成导电通道，因此在印染和塑料行业常作为浸渍剂和防静电剂使用[4]。

在生产过程中和使用后，约有25%的QACs 可能会直接进入环境中[5]。QACs 疏水性强，极难挥发，易在土壤和沉积物中富集，尤其易吸附于带负电的矿物和有机质表面[6]。作为杀菌/抑菌剂， QACs 本身难以被微生物利用；同时还会抑制土壤和沉积物中微生物的生长、生存和繁殖[7-8]，进而抑制环境中共存污染物的转化和降解。长期QACs 暴露可能诱导抗性基因，对生态系统和人体健康产生潜在威胁[9-11]。毒理研究结果表明， QACs 暴露可损害鱼类生殖功能，诱导哺乳动物DNA 结构变异，甚至诱发细胞凋亡[12-13]。早在2000 年，欧盟已经将QACs 列入了优先污染物名单[14]。目前在我国， QACs 被广泛应用于液体药物制剂以及医疗环境消毒[15]，或者在生产过程中杀菌抑菌[16]，但对于不同使用途径尚未规定限量。尤其在新冠疫情流行期间， QACs 被大量使用[17]，导致QACs 在环境中的快速富集和累积。目前，研究人员已经在市政污泥、河流/河口海岸带沉积物中检测到QACs 的分布与赋存，尤其在受人类活动显著影响的地区， QACs 浓度水平高达几十mg/g 水平[11，18-19]。因此，环境中QACs 的分布及其引起的潜在生态风险和人体健康风险已经引起高度关注[20]。

目前，针对土壤和沉积物中的QACs，研究人员通常通过有机溶剂索氏抽提或者超声萃取，然后经柱色谱分离净化或固相萃取（Solid phase extraction， SPE）富集净化。这些提取-净化方法的实验流程较复杂且耗时长，有机溶剂用量大，需辅以昂贵的净化材料或者固相萃取小柱[10，21]。此外，由于QACs 的结构以及侧链链长的差异，其理化性质差别显著，难以在同一流程中完成多种目标化合物的有效分离和富集[22-23]。Merino 等[24]采用酸诱导云点萃取（Acid induced cloud point extraction）10 种目标化合物，利用QACs 在酸性环境下形成云点或胶体颗粒的特性，完成化合物的分离，但其检出限较高（20～70 ng/g），并且对pH 条件要求精准。同时，由于QACs 对负电性材料以及实验室器具表面均有较强的吸附性[4]，在实验过程中易导致目标化合物损失而呈现较低的回收率；实验器材表面残留的QACs 又可能成为实验室背景，导致样品交叉污染，影响定量分析的准确性。因此， QACs 的强吸附特性给其准确分析带来了挑战，但充分利用其强吸附性建立QACs 快速提取净化流程，也是一种新的思路。

基于已有文献报道[11，18-19]，本研究选择11 种常见QACs 为目标分析物，基于酸性溶剂超声萃取-玻璃吸附-水洗去除干扰杂质的研究思路，结合液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）技术，建立了一种土壤和沉积物中QACs 的快速前处理和仪器分析方法。本方法前处理过程操作简便、有机溶剂消耗少、无需净化填料、灵敏度高、重现性好，适于土壤和沉积物中QACs 的快速分析检测，为研究QACs 的环境行为和准确评估QACs 的潜在风险提供了技术支持。

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

1100 型液相色谱仪（美国Agilent 公司）；API4000 串联质谱仪（美国Sciex 公司）；QL-886 型涡旋仪（江苏省海门市其林贝尔仪器制造公司）；2201THC 型超声仪（上海安谱科技有限公司）；TDL-5-A 型离心机（上海安亭科学仪器厂）；FBZ2002-UP-P 实验室超纯水系统（青岛富勒姆科技有限公司）。

本研究中QACs 目标化合物包括3 个系列（BACs、ATMACs 和DADMACs）共11 种化合物（详见电子版文后支持信息表S1）：十二烷基二甲基苄基氯化铵（BAC-C12，纯度89.5%）、十四烷基二甲基苄基氯化铵（BAC-C14，纯度90.6%）、十六烷基二甲基苄基氯化铵（BAC-C16，纯度97.2%）、十八烷基二甲基苄基氯化铵（BAC-C18，纯度96%）、双癸基二甲基氯化铵（DADAMAC-C10，纯度76.9%）和十二烷基三甲基氯化铵（ATMAC-C12，纯度96.4%）均购自英国LGC 公司；十四烷基三甲基氯化铵（ATMAC-C14，纯度gt;98%，日本TCI 公司）；十六烷基三甲基氯化铵（ATMAC-C16，纯度98.7%）、十八烷基三甲基氯化铵（ATMAC-C18，纯度96.9%）、双辛基二甲基氯化铵（DADAMAC-C8，纯度96.1%）和双十二烷基二甲基氯化铵（DADAMAC-C12，纯度97.3%）购自美国CATO 公司；5 种回收率指示物：十二烷基三甲基氯化铵-D3（ATMAC-C12-D3，纯度96.0%）、十四烷基苄基二甲基氯化铵-D7（BAC-C14-D7，纯度96.0%）、十六烷基苄基二甲基氯化铵-D7（BAC-C16-D7，纯度98.0%）、十八烷基二甲基苄基氯化铵-D7（BAC-C18-D7，纯度95.0%）和二癸基二甲基氯化铵-D6（DADMAC-C10-D6，纯度97.0%）均购自加拿大TRC 公司；HCl（优级纯， 36.0%～38.0%，广东广试试剂科技有限公司）；甲酸（色谱纯，≥98%，上海CNW 公司）；甲醇和乙腈（色谱纯，≥99.9%，德国Merck 公司）。

1.2 标准溶液的配制

准确称取各目标化合物标准品，分别用甲醇配制成浓度为1000 μg/mL的单标储备液。各移取0.05 mL单标储备液，混合，用甲醇稀释并定容至10 mL，配制成5 μg/mL 的混合标准储备液，于–20 ℃条件下储存。使用时，以甲醇稀释，配制成浓度范围为0.001～0.5 μg/mL的工作溶液。

1.3 实际样品的采集

林地土壤样品（0～10 cm， n=1）采集于重庆市武隆区，地处人类活动稀少的高山森林地带；表层沉积物（0～5 cm， n=2）采集于四川盆地一条受工业生产活动影响的河流，同时采集了岸边稻田土（0～5 cm，n=2）和玉米地土壤样品（0～5 cm， n=2）。土壤和沉积物样品经冷冻干燥，去除砂砾和树枝等杂质，研磨过80 目筛（筛孔直径180 μm），置于棕色瓶中，于4 ℃保存待用。

1.4 样品前处理

准确称取1.0 g 冻干土壤或沉积物样品，置于50 mL 特氟龙离心管中，加入5 种回收率指示物（BACC14-D7、BAC-C16-D7、BAC-C18-D7、ATMAC-C12-D3 和DADMAC-C10-D6 各0.2 μg/g），充分涡旋后静置12 h，确保加标物质充分吸附于沉积物或土壤样品。加入5 mL 5% HCl-乙腈溶液，涡旋振荡30 s，设定提取温度为60 ℃，超声提取60 min。提取液经4500 r/min 离心15 min，上清液转移至干净玻璃管中，重复此萃取流程3 次，合并上清液，氮气吹干。玻璃管用3 mL 超纯水洗涤3 次，所得溶液用9 mL 二氯甲烷萃取3 次， 4500 r/min 离心15 min，将有机相合并转移至原玻璃管中，氮气吹干，加入1 mL 乙腈，待LCMS/MS 分析测定。具体实验处理流程见图1。

1.5 仪器分析条件

色谱条件：ZORBAX SB-C18 色谱柱（250 mm×4.6 mm， 5 μm，美国Agilent 公司），柱温为30 ℃；进样量为10 μL。流动相A 为0.1%甲酸-水，流动相B 为0.1%甲酸-甲醇，流动相C 为0.1%甲酸-乙腈，流速为0.5 mL/min。梯度洗脱程序：0～5.0 min， 30%～10% A；5～8 min， 10%～0% A；8～18 min， 0% A；18～23 min， 0%～30% A；23～28 min， 30% A。0～5.0 min， 60%～80% B；5～8 min， 80%～90% B；8～18 min，90% B；18～23 min， 90%～60% B；23～28 min， 60% B。0～28 min， 10% C。

质谱条件：离子源温度设定为400 ℃；电喷雾电离源（ESI+）；多反应监测（Multi-reaction monitoring，MRM）模式， 相关参数见表1。

2 结果与讨论

2.1 液相色谱-质谱条件的优化

本研究中同系列化合物之间的结构差异主要是烷基侧链长度不同（电子版文后支持信息表S1）。在二元洗脱体系（流动相A 为0.1%甲酸-水，流动相B 为0.1%甲酸-甲醇）条件下， 11 种QACs 在ZORBAXSB-C18 上可实现基线分离，但同系列化合物的保留时间接近（电子版文后支持信息图S1）。在实际样品分析过程中，土壤/沉积物复杂基质中的大分子化合物在色谱柱上累积并导致基线抬升，显著影响化合物的分离程度和峰形，进而影响目标化合物的定性和定量分析。由于乙腈的洗脱能力强于甲醇[25]，因此采用三元洗脱体系（0.1%甲酸-乙腈为流动相C，电子版文后支持信息表S2），同时调整柱温为30 ℃。在此条件下， 11 种QACs能够达到更好的分离效果（图2），且峰形尖锐、峰宽变窄，连续进样24 次后基线稳定，方法表现出良好的灵敏度和重现性。

2.2 萃取条件的优化

在林地土壤样品中加入11种QACs混标溶液（0.2 μg/g），优化前处理方法，每个实验设置3个平行样。

2.2.1 萃取溶剂的选择

作为阳离子型表面活性剂， QACs 通过静电吸引和疏水作用吸附于土壤和沉积物中负电性的有机质和矿物上[6]，因此通常采用酸性甲醇或者酸性乙腈提取土壤和沉积物中的QACs[26-27]。参考文献[26-27]，考察了5%甲酸-甲醇与5%甲酸-乙腈对目标QACs 回收率的影响（电子版文后支持信息图S2）。结果表明，两种萃取溶剂对ATMACs 的回收率均不理想（lt;25%）；而5%甲酸-乙腈对BACs（45.7%±9.6%～58.8%±11.4%）和DADMACs（43.3%±16.6%～61.0%±11.0%）的回收率均优于5%甲酸-甲醇萃取条件下BACs（23.6%±11.9%～40.2%±13.5%）和DADMACs（17.8%±10.8%～46.8%±16.6%）的回收率，尤其对长链BACs和DADMACs的回收率更好。综合考虑11种目标QACs的回收率，本研究选择乙腈作为萃取溶剂。

2.2.2 萃取溶剂pH 值的优化

QACs 结构中含有季铵离子，酸性条件下，易以离子形式从矿物/有机颗粒物中解离进入液相[26-28]。本研究以乙腈为萃取溶剂，分别采用不同酸调节pH 值，考察pH 值对目标物回收率的影响（电子版文后支持信息图S3）。结果表明， 5% HCl-乙腈（pHlt;1）对BACs（67.3%±13.1%～77.6%±13.1%）和DADMACs（67.2%±15.9%～77.6%±13.2%）的回收率明显高于5%甲酸-乙腈（pH≈3）（分别为45.7%±9.6%～58.8%±11.3%、43.3%±16.6%～61.0%±10.9%）；尤其是对ATMACs 的回收率（49.3%±8.6%～63.3%±9.8%）显著高于5%甲酸-乙腈条件。与已有的研究结果对比，本研究采用5% HCl-乙腈作为萃取溶剂， QACs 的回收率高于0.1% HCl-乙腈作为萃取溶剂时的回收率（BAC-C16， 57%；ATMAC-C12， 47%）[24]，说明强酸溶剂有利于土壤/沉积物中QACs 的提取。后续研究采用5% HCL-乙腈作为萃取溶剂，开展进一步前处理优化。

2.2.3 萃取温度的选择

温度会影响化合物的溶解度[29]，本研究考察了萃取温度对QACs 回收率的影响（电子版文后支持信息图S4）。结果表明，在室温条件（26 ℃）下， QACs 的回收率为49.3%±19.4%～77.5%±13.2%；在60 ℃加热条件下， QACs 的回收率明显升高（62.2%±10.9%～91.2%±10.6%），表明加热可有效改善目标QACs 的萃取效果。因此，本研究选择60 ℃为实验萃取温度。

2.3 净化流程的优化

QACs 经过氧化铝色谱柱分离或者经过SPE 后，均会有不同程度的损失[30]。本研究基于QACs 在玻璃器皿表面的吸附性开展净化处理，避免使用净化填料。氮气吹干的过程可有效除去萃取液中的挥发性杂质，而QACs 由于较大的辛醇-水分配系数以及低挥发性特性（电子版文后支持信息表S1），尤其是对玻璃器皿的强吸附性，几乎不会因为挥发而造成损失，主要吸附于玻璃器皿内壁。随后，将吸附有QACs 的玻璃管用纯水洗涤，除去水溶性杂质。在洗涤过程中，部分QACs 会分配至水相，减少在玻璃器皿内壁的吸附量。通常，链长越短的QACs 在水中的溶解度越大，水相分配比例更大[31]。因此，将所得的水溶液再使用3 mL 二氯甲烷萃取3 次，可有效回收溶于水相中的QACs。将3 次萃取所得有机相合并，转移至原玻璃管中，以减少水洗过程中QACs 的损失。

对比研究发现（图3），水洗3 次后的QACs 回收率（56.0%±19.4%～82.2%±13.2%）低于于水洗2 次后的回收率（66.0%±7.8%～90.3%±5.7%）。但是， 5% HCl-乙腈萃取出的杂质较多，易造成仪器污染进而影响目标化合物的准确分析。因此，本研究选用水洗3 次净化除去干扰杂质，降低仪器响应波动。

2.4 方法学考察

2.4.1 方法的线性范围与检出限

在优化的仪器条件下，以各QACs 质量浓度为横坐标、峰面积为纵坐标，进行线性回归分析，结果表明，各目标化合物在0.001～0.5 μg/mL 范围内具有良好的线性关系（R2≥0.9776）。采用浓度接近空白值的标准样品，以3 倍信噪比（S/N=3）计算检出限、10 倍信噪比（S/N=10）计算定量限， 11 种目标QACs 的检出限为0.01～0.31 ng/g，定量限为0.03～1.02 ng/g（表2）。

2.4.2 方法的回收率与精密度

考察了本方法的准确性和重现性。采用本方法进行了林地土壤样品加标回收实验，分为低（0.1 μg/g）、中（0.2 μg/g）和高（0.4 μg/g） 3 个浓度组，各浓度组设置3 个平行样。结果表明，林地土壤中QACs的加标回收率为78.7%～99.3%， RSDlt;12.9%（电子版文后支持信息表S3），各化合物的回收率和重现性较好，表明本方法可用于实际样品中11种QACs的快速测定。

与已有的研究结果相比（电子版文后支持信息表S4[10，18-19，32-33]），本方法采用超声萃取技术，仅需15 mL酸性乙腈，在4 h 内即可完成萃取、分离和净化过程。与传统的索氏抽提方法（有机溶剂gt;100 mL，抽提时间gt;18 h）[10]相比，本方法耗时短，有机溶剂消耗量少，符合绿色化学的发展方向。同时，由于省去了柱色谱或SPE净化过程，耗材消耗少，经济适用。

2.5 实际样品分析

采用本方法测定了沉积物、稻田土壤和玉米地土壤中11种QACs的含量水平（表3）。结果表明，在这3 类样品中均未检出DADMAC-C12，其余10 种QACs 均有检出。其中，沉积物中的QACs 浓度范围为660～729 ng/g，主要组分为BACs（562～606 ng/g）， ATMACs（52.9～164.4 ng/g）和DADMACs（1.81～2.36 ng/g）含量相对较低。稻田土壤和玉米地土壤中QACs含量分别为28.7～61.1 ng/g和21.9～51.9 ng/g，明显低于沉积物。

3 结论

基于QACs 在玻璃表面的强吸附特性，建立了一种快速分析土壤和沉积物中11 种QACs 的方法。本方法前处理流程耗时短且易操作，减少了有机溶剂和净化填料的使用量，极大地节约了人力、物力和时间成本。本方法可用于土壤和沉积物中常见QACs 的快速分析和测定，为研究环境介质中QACs 的分布以及风险评估提供了技术参考。

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超声辅助萃取快速分析土壤及沉积物中常见季铵盐类化合物

宋谦1， 2，3 ，肖时宇1， 2，3 ，张彪1， 2 ，曾祥英1，2，*，梁医1，2，于志强1，2