范伟(菏泽医学专科学校,山东菏泽 274000)
黄酮类化合物的抗氧化性及其化学结构之间的相关性菏泽医学专科学校化学教研室
范伟(菏泽医学专科学校,山东菏泽 274000)
黄酮类化合物属于一种多酚类氧化剂,其存在形式多种多样,广泛存在于自然界当中。本文在对黄酮类化合物的结构特征、生物特征进行分析的基础上,对其抗氧化性和化学结构之间的相关性进行分析,并且借助此研究结果对寻找更加高效、低毒的抗氧化剂提供依据。
黄酮类化合物;抗氧化性;化学结构
自由基产生于有氧生活活动的生理过程当中,自由基的活动行为和存在方式与生物体的病变之间有着较大的关系,近年来所产生的的各种低治愈率疾病都与自由基有着较大的关系。而黄酮类化合物在清楚自由基和抗氧化方面具有较好的作用,为了提高其药理活性,需要对其抗氧化性和化学结构之间的关系进行研究。
自由基主要指的是在外层轨道上含有一个或者一个以上没有进行配对的电子的原子、离子或者分子,在目前对抗氧化剂的研究当中,主要分为以下两个方面:首先是预防性抗氧化性,这种抗氧化性主要是能够对引发阶段的自由基进行清除;而另外一种抗氧化主要指的是断链型抗氧化剂,这种抗氧化剂主要是能够对自由基反应链中的自由基进行捕捉,并且对自由基进行阻止。根据相关研究结果显示,黄酮类化合物在实际的抗氧化反应过程中能够完成以上两个方面的内容,也就是说不仅能够对引发阶段的自由基进行清除,同时也能够对自由基反应链中的自由基进行直接捕捉,以此来阻止自由基进行一系列的反应,这样不仅能够预防自由基的产生,同时也能够对已经生成的自由基进行阻止[1]。
黄酮类化合物是一种是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮结构的化合物,在这个化合物的分子当中,存在有个酮式羰基,第一位上的氧原子具碱性,能与强酸成盐,其羟基衍生物多具黄色,所以又被称为黄酮。黄酮类化合物存在于大多数的植物体内,在植物中的存在形式主要是与糖结合成苷类,其中的一小部分以游离形式存在,整体是以结构为基本母核的天然产物。其中的存在形式可以分为以下两种形态,首先是以脂链的形式存在,另外一种是与形成六元或者五元环的形式,也就是两个苯环通过中央三碳链进行连接而成的一种化合物。根据这种不同的基本结构形式,黄酮类化合物可以分为黄酮或者黄酮醇类,这样两种形式的化合物存在于不同的植物当中,除了这两种化合物之外,还存在有着其它结构的黄酮类化合物[2]。黄酮类化合物的基本母核体现在图一:
图一黄酮类化合物的基本母核
(1)首先是酚羟基取代基的位置和数目。对于黄酮类化合物之中的羟基基团来说,可以参与以下这种反应:,其中的F为黄酮类化合物,这样的反应能够生成比较稳定的半醌式自由基,并且可以终止自由基的链式反应。其中B环和C环的抗氧化性活性,而A环上的C7和C5在对自由基进行清除的过程中也能够发挥一定的抗氧化作用。由于B环中酚羟基具有最高的活性,所以说B环中酚羟基的整体结构是决定清除自由基的关键性因素。所以说黄酮类化合物中B环酚羟基的数目与清除自由基的活性存在着正相关的关系。
(2)B环中邻苯二酚的重要性。从上述中可以知道,B环中酚羟基的数目与黄酮类环合物抗氧化性之间存在着交大的关系,而B环中邻苯二酚的结构能够在一定程度上提高黄酮类化合物的抗氧化活性。其主要原因在于黄酮类化合物中的的邻位酚羟基与自由基进行反应之后,能够形成相对较为稳定的共轭半醌式自由基,自由基从而变得更加稳定[3]。
(3)C2和C3之间的双键。根据有关研究结果显示,C2和C3之间的双键结构在一定程度上能够增强清除自由基的作用,其主要原因是C2和C3之间的双键能够延长邻二羟基所形成的的共轭体系,而B环在失去电子之后能够通过自旋来形成更为稳定的自由基,而这样的双键被氢化之后,能够缩短共轭体系,这样也就降低了羟基的作用,羟基作用的削弱,会使黄酮类化合物的抗氧化性产生一定程度的降低。除了C2和C3之间双键的作用之外,位羰基的不同作用也会使黄酮类化合物清除自由基的作用产生一定的影响。
经过相关研究,黄酮类化合物具有极强的抗氧化活性,而此性能与黄酮类化合物的化学结构有着交大的关系,所以黄酮类化合物的抗氧化性仍在研究当中,以此来保证黄酮类化合物能够发挥出更加有效而稳定的抗氧化作用。
[1]吕娜.黄酮类化合物的抗氧化性与其化学结构的关系[J].现代养生b,2014(11):31-31.
[2]陈宇,董映雪,郑璐,等.竹叶黄酮类物质的抗氧化性能研究[J].赤峰学院学报(自然版),2015(12):4-8.
[3]张秋燕,张福平,陈秋华,等.鼠麴草黄酮类化合物抗氧化性研究[J].辽宁中医药大学学报,2014(3):30-32.
[4]吴肖虎.几种黄酮类化合物的抗氧化性研究[D].广西师范学院,2014.
[5]蒋晓文,白俊鹏,田星,等.牛蒡根中黄酮苷类化学成分及其抗氧化活性构效关系的研究[J].中草药,2016,47(5):726-731.