不同添加量的大豆分离蛋白和淀粉对烤猪肉中杂环胺形成的影响

鄢 嫣,曾茂茂,陈 洁,杨 松,尤逢惠,宋亚琼

(1.安徽省农业科学院农产品加工研究所,安徽合肥 230031;2.江南大学食品科学与技术国家重点实验室,江苏无锡 214122)



不同添加量的大豆分离蛋白和淀粉对烤猪肉中杂环胺形成的影响

鄢 嫣1,曾茂茂2,陈 洁2,杨 松1,尤逢惠1,宋亚琼1

(1.安徽省农业科学院农产品加工研究所,安徽合肥 230031;2.江南大学食品科学与技术国家重点实验室,江苏无锡 214122)

分别将2.5%、5.0%、7.5%和10.0%的大豆分离蛋白(SPI)和淀粉添加于猪肉中,采用UHPLC-MS/MS法测定其中16种杂环胺的含量,探讨其对杂环胺形成的影响。结果表明:添加2.5%的SPI和淀粉后,除喹喔啉类(MeIQx和4,8-DiMeIQx)外,各杂环胺的含量均显著增加(p<0.05)。随着添加量的增加,杂环胺的含量先升高后开始下降。当添加量达到10.0%时,SPI的添加对4,8-DiMeIQx的形成出现显著抑制作用(p<0.05)，而淀粉的添加对吡啶和喹啉/喹喔啉杂环胺的促进作用则变得不再显著(p<0.05)。由此可见,SPI和淀粉的添加对烤猪肉体系中多数杂环胺的形成具有低剂量促进,且随着剂量的增多促进效果逐渐减弱的影响规律。

杂环胺,肉制品,大豆分离蛋白,淀粉

杂环胺是一类广泛形成于高温加工肉制品中的具有致癌性和致突变性的芳香族杂环化合物[1-2]。从1977年首次发现以来,迄今为止,已从加工肉制品中分离和鉴定出30余种杂环胺[3]。早期实验证实杂环胺能引发啮齿类动物体内多种器官的癌变[4],可显著增加人类患癌症的风险[5]。因此,有关杂环胺的形成规律和抑制机制方面的研究已引起研究者的广泛关注。

早期研究证实,猪肉制品在高温焙烤后会形成多种杂环胺[3],且杂环胺的形成受加工和原料等多种因素的影响,如温度[6]、时间[7]、加工程度[8]以及原料中前体氨基酸含量和水分活度[9]等。近年来发现,加工过程中添加用以改善猪肉品质的一些食品配料也会对杂环胺的形成产生一定的影响,如香辛料[10]、植物油[11]、糖[12]等。作为一种良好的乳化剂和稳定剂,大豆分离蛋白(SPI)和淀粉是两种烤肉加工过程中最频繁使用的配料,具有保水、保油、改善组织形态以及营养强化等作用[13-14]。然而,国内外对于SPI和淀粉对肉制品杂环胺形成影响的报道较少。仅Skog等[15]人在向牛肉中添加淀粉后发现其诱导突变性发生了少量的降低,并未分析淀粉对牛肉中各杂环胺形成的影响规律。国内外有关SPI和淀粉对肉品焙烤过程中杂环胺形成的影响规律的研究严重不足,尤其在焙烤猪肉方面研究尚属空白。针对这种研究的不足和空白,本文对不同添加量的大豆蛋白和淀粉对焙烤猪肉中16种杂环胺形成的影响规律开展了系统的研究。为探讨肉制品加工配料添加的安全性提供实验依据,也为进一步研究在肉制品加工过程中配料对杂环胺形成的影响机制及有效控制途径提供理论基础。

1 材料与方法

1.1 材料与仪器

新鲜猪后腿肉、大豆 购自无锡市滨湖区大润发超市;食用级可溶性淀粉 购自上海国药集团;16种杂环胺标准品 包括2-氨基-1,6-二甲基咪唑并[4,5-b]吡啶(DMIP),2-氨基-1,5,6-三甲基咪唑并[4,5-b]吡啶(1,5,6-TMIP),9H-吡啶并[3,4-b]吲哚(Norharman),1-甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚(Harman),2-氨基-1-甲基咪唑并[4,5-b]喹啉(IQ[4,5-b]),2-氨基-3,4-二甲基咪唑并[4,5-f]喹啉(MeIQ),2-氨基-3,8-二甲基咪唑并[4,5-f]喹喔啉(MeIQx),2-氨基-3,4,8-三甲基咪唑并[4,5-f]喹喔啉(4,8-DiMeIQx),2-氨基-1-甲基-6苯基咪唑并[4,5-b]吡啶(PhIP),2-氨基-1-甲基-6-(4′-羟苯基)-咪唑并[4,5-b]吡啶(4′-OH-PhIP),2-氨基-5-苯基吡啶(Phe-P-1),2-氨基-6-甲基二吡啶并[1,2-a:3′,2′-d]咪唑(Glu-P-1),2-氨基-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-f]喹啉(IQ),2-氨基-3-甲基咪唑并[4,5-f]喹喔啉(IQx),2-氨基-3,7,8-三甲基咪唑并[4,5-f]喹喔啉(7,8-DiMeIQx),2-氨基-3,4,7,8-四甲基咪唑并[4,5-f]喹喔啉(4,7,8-TriMeIQx),含量大于99.9%,购于美国Santa Cruz公司;咖啡因 含量大于99.0%,购于上海百灵威试剂公司;Oasis MCX型固相萃取小柱 200 mg/3 mL,购于美国Waters公司;乙腈 色谱纯,购于美国Thermo-fisher公司;乙酸铵、盐酸、氢氧化钠、三氯乙酸等 分析纯。

UPLC-TQD超高效液相色谱串联四极杆质谱联用仪 配备Acquity UPLC BEH C18柱(100 mm×2.1 mm id,1.7 μm),美国Waters公司;Rational AG型电子烤箱 德国National公司;PL2002型电子分析天平 瑞士Mettler Toledo公司;IKA T-18型高速分散机 德国IKA公司;Sigma 3K15型冷冻离心机、Visiprep型固相萃取仪 美国Sigma公司;QGC-12T型氮吹仪 上海泉岛公司。

1.2 实验方法

1.2.1 大豆分离蛋白的制备 本实验室根据Ramrez-Suárez等人的方法[16]自制,碱溶酸沉提取,并经过冷冻干燥制成粉末。用于前期研究大豆分离蛋白在肉制品中的持水特性,经测定蛋白浓度达85.67%。

1.2.2 猪肉饼样品的制备 新鲜猪后腿肉去除可见脂肪并用绞肉机绞碎后,称取40 g肉糜,分别加入不同质量分数(占猪肉糜质量的2.5%、5.0%、7.5%和10.0%)的SPI和可溶性淀粉,采用搅拌的方式将添加剂与肉糜混合均匀后,腌制1 h。做成圆形肉饼(6 cm×1 cm)。将肉饼置于电烤箱中225 ℃下焙烤20 min,烤至10 min时翻一面继续焙烤。上述猪肉饼样品重复制备三次,即每个添加后的样品均有三个重复样品,用以计算实验结果的重复性。将烤制好的肉饼粉碎后,置于-20 ℃备用。

1.2.3 杂环胺的提取与测定 杂环胺的提取主要参考Yan等的盐酸提取方法[17]。准确称取4.00 g(精确到0.01 g)已粉碎的烤肉粉末,加入0.1 mol/L盐酸溶液均质后超声提取,和并两次提取液,定容。加入三氯乙酸溶液沉淀蛋白质后,调节pH至3.0左右,上样活化后的Oasis MCX固相萃取小柱。先后用0.1 mol/L盐酸和甲醇淋洗除去极性和非极性未吸附的杂质后,采用6 mL甲醇-氨水(95∶5,V/V)洗脱。洗脱液经氮气吹干,并复溶于500 μL甲醇中,过滤并加入内标,待UHPLC-MS/MS分析。

UHPLC-MS/MS分析条件:色谱柱为Acquity UPLC BEH C18柱(100 mm×2.1 mm id,1.7 μm),柱温35 ℃,进样量1 μL;流动相A为10 mmol/L乙酸铵-乙酸缓冲液(pH6.0),流动相B为纯乙腈;梯度洗脱程序为:0～0.1 min,10% B;0.1～10 min,10%～15% B;10～11 min,15%～100% B;11～12 min,100% B;12～13 min,100%～10% B;下次进样前,10% B保持4 min用于平衡柱子。离子源:电喷雾电离源(ESI源),正离子扫描;多反应检测模式(MRM)。

采用内标法对猪肉样品中的杂环胺进行定量。16种杂环胺标准品以及1种内标分别配制成2.5 mg/mL的贮藏液,将内标稀释成125 μg/L的工作液后,根据各杂环胺的信号强度稀释成浓度不同的混合标准品工作液,所得的具体浓度如下:DMIP,566.0 μg/L;1,5,6-TMIP,127.0 μg/L;Norharman,49.9 μg/L;Harman,61.3 μg/L;IQ[4,5-b],77.3 μg/L;MeIQ,552.0 μg/L;MeIQx,517.0 μg/L;4,8-DiMeIQx,131.5 μg/L;PhIP,295.0 μg/L;4′-OH-PhIP,250 μg/L;Phe-P-1,47.0 μg/L;Glu-P-1,246.5 μg/L;IQ,68.5 μg/L;IQx,527.0 μg/L;7,8-DiMeIQx,1092.0 μg/L;4,7,8-TriMeIQx,519.0 μg/L。将上述混合标准品溶液稀释成不同浓度后,加入60 μL内标工作液分别进行UHPLC-MS/MS测定。以浓度为横坐标,以杂环胺与内标的峰面积比为纵坐标绘制标准曲线,从而计算出样品中杂环胺的含量。

图1 16种杂环胺标准品的多反应监测色谱图Fig.1 MRM chromatogram of 16 heterocyclic aromatic amines standards

1.2.4 杂环胺测定的方法学考察 参考Gonzalo-Lumbreras等人[18]的方法对杂环胺测定的回收率、精密度等方法学进行考察。回收率:向未添加配料的焙烤猪肉样品中加入一定量的杂环胺标准品后,采用1.2.3中所述方法提取并测定杂环胺含量。计算公式,回收率=[(加标样品中目标物含量-空白不加标样品中目标物含量)/加入标准品量]×100。精密度:向未添加配料的焙烤猪肉样品中加入30 μL配制好的混标工作液后,制成待测样品。在同一天内对5个相同的加标猪肉样品进行提取和测定,所得杂环胺含量的相对标准偏差(RSD),即为精密度。

1.2.5 数据处理 采用Masslynx 4.1 SCN 805进行UHPLC-MS/MS数据的采集,以及色谱峰积分处理。所得的实验数据采用Statistix 9.0(Analytical Software公司)软件程序中的一般线性模型进行方差分析,并通过最小显著差数法对所得结果进行显著性分析(p<0.05)。

2 结果与讨论

2.1 焙烤猪肉中16种杂环胺的UHPLC-MS/MS分析

采用超高效液相色谱串联三重四级杆法对烤肉中16种杂环胺进行同步测定。16种目标杂环胺根据结构可划分为吡啶类杂环胺(DMIP,1,5,6-TMIP,PhIP,4′-OH-PhIP)、喹啉杂环胺(IQ,IQ[4,5-b],MeIQ)、喹喔啉类杂环胺(IQx,MeIQx,4,8-DiMeIQx,7,8-DiMeIQx和4,7,8-TriMeIQx)以及咔啉类杂环胺(Norharman,Harman,Phe-p-1和Glu-p-1)。所得的16种杂环胺标准品的MRM模式色谱图如图1所示。方法的回收率在58.2%～107.6%范围内,样品的日内精密度在10.4%以内,表明该方法稳定、可靠。

2.2 不同添加量的大豆分离蛋白(SPI)对烤猪肉中杂环胺含量的影响

在225 ℃焙烤20 min的焙烤条件下,烤肉中共检出吡啶类杂环胺4种(分别为DMIP,1,5,6-TMIP,PhIP,4′-OH-PhIP),喹啉类杂环胺1种(IQ[4,5-b]),喹喔啉类杂环胺2种(分别为MeIQx和4,8-DiMeIQx),以及咔啉类杂环胺2种(分别为Norharman,Harman)。

本文考察了2.5%、5.0%、7.5%、10.0%的SPI的添加对焙烤猪肉体系中所测得的杂环胺形成的影响,所得的结果如图2所示。在未添加大豆蛋白的空白对照组中检测的4种吡啶杂环胺中PhIP的含量明显高于其他三种,可达到7.88 ng/g。添加2.5%大豆分离蛋白后,所有的吡啶杂环胺的含量较未添加的空白样品都发生显著上升(p<0.05)。当SPI的添加量达到7.5%时,吡啶杂环胺的含量较5.0%时有所下降,随后继续降低。咔啉类中Norharman与吡啶类杂环胺的含量随SPI的添加量的变化趋势相同,而Harman则从添加量达到10.0%时,其含量才有所下降。对于喹啉/喹喔啉类杂环胺来说,2.5%的SPI对除4,8-DiMeIQx外的两种杂环胺的也有显著的促进作用(p<0.05)。当SPI添加量达到10.0%时,4,8-DiMeIQx的含量下降至小于空白组。可见,当添加量达到10.0%时,SPI对于此杂环胺的形成有一定的抑制作用,抑制率可达到85.7%。

图2 SPI对于烤猪肉中吡啶类(A)、喹啉/喹喔啉类(B)和咔啉类(C)杂环胺形成的影响Fig.2 Effect of SPI on the formation of pyridine(A),quinoline/quinoxaline(B)and carboline(C)heterocyclic aromatic amines in the roasted pork注:每种物质标注不同的字母表示差异显著(p<0.05);图3同。

本研究发现,在低剂量添加后,SPI在一定程度上促进了杂环胺的形成。早期研究已证实肉中形成杂环胺的前体化合物主要来自于肌肉组织中,包括游离的氨基酸、糖类和肌酸等[19]。因此SPI对于杂环胺形成的促进作用很可能与大豆蛋白在高温加热过程中会发生分解形成杂环胺的重要前体-游离氨基酸有关[20]。此外,SPI在225 ℃高温下发生的氧化所产生的羰基化合物[21],也可能对杂环胺形成的自由基途径有一定的促进作用[22]。本研究还发现高剂量的10.0%SPI对4,8-DiMeIQx形成的抑制作用。SPI对肉制品中杂环胺的形成影响的详细途径和机制有待进一步研究。

2.3 不同添加量的可溶性淀粉对烤猪肉中杂环胺含量的影响

本文同时考察了2.5%、5.0%、7.5%、10.0%的可溶性淀粉的添加对焙烤猪肉体系中所测得的杂环胺形成的影响,所得的结果如图3所示。淀粉的添加对于猪肉中杂环胺的形成也有显著的促进作用。2.5%的淀粉的添加,可显著促进四种吡啶杂环胺的形成。随着添加量增加至7.5%时,淀粉对除PhIP外的吡啶杂环胺形成的促进效果则变得并不显著(p<0.05)。四种吡啶类杂环胺含量随淀粉添加量变化的趋势却有所不同。对于DMIP和1,5,6-TMIP来说,这种促进作用在淀粉的添加量达到7.5%时较5.0%时有所下降。而淀粉对PhIP和4’-OH-PhIP的促进作用在添加量达到5.0%时就有所减弱。在喹啉/喹喔啉杂环胺方面,4,8-DiMeIQx和IQ[4,5-b]随着淀粉添加量的变化趋势与PhIP相似。而淀粉的添加对于MeIQx在猪肉中的形成始终具有显著的抑制作用(p<0.05),且此抑制作用和淀粉的添加量有一定的计量依赖关系,而当淀粉的添加量达到7.5%时,已检测不到MeIQx的存在。随着淀粉的添加量的增加,咔啉杂环胺Norharman的含量始终随之增加。而同为咔啉类杂环胺的Harman则在添加量达到2.5%时含量达到最大,继续添加至5.0%以上后,Harman的含量变化不显著(p<0.05)。

图3 淀粉对于烤猪肉中吡啶类(A)、喹啉/喹喔啉类(B)和咔啉类(C)杂环胺形成的影响Fig.3 Effect of starch on the formation of pyridine(A),quinoline/quinoxaline(B)and carboline(C)heterocyclic aromatic amines in the roasted pork

早期研究发现,在腌制过程中,向肉制品中加入一些调料,如大豆酱、盐、糖等,对杂环胺的形成有一定的促进作用[12];加入一定量的马铃薯淀粉抑制了牛肉汉堡中MeIQx,PhIP和Norharman形成,该研究推测淀粉对于杂环胺的抑制作用可能与淀粉作为增稠剂的使用,阻碍了杂环胺前体物质的运动有关[23]。此外,另有研究认为,大量淀粉的添加可以有效的减小肉类热加工过程的蒸煮损失,使得肉中水分含量增高,因而使得杂环胺的形成量显著减小[9,24]。在肉制品加工过程中通常会添加8%～15%的淀粉用于改善肉的持水性、乳化性和组织形态[25]。在本研究中,当淀粉的添加量达到10.0%时,淀粉对杂环胺形成出现了与相关文献报道[23-24]一致的抑制作用。但同时,本研究还进一步发现,当添加量较低时,淀粉对杂环胺形成反而起到一定的促进作用。这可能由于少量淀粉的添加对杂环胺形成的上述物理阻碍作用较小,而淀粉在高温加热后热降解产生的小分子醛酮等杂环胺的中间体[26],从而促进了杂环胺的进一步形成。

3 结论

烤猪肉体系中共检出9种杂环胺。在添加2.5% SPI和淀粉后,除两种喹喔啉杂环胺(4,8-DiMeIQx和MeIQx)外,所有杂环胺含量均显著上升(p<0.05)。但随着添加量的升高,杂环胺的含量出现了一定的下降。当添加量达到10.0%时,SPI对4,8-DiMeIQx的形成有一定的抑制作用,抑制率可达到85.7%。而当添加量达到10.0%时,淀粉对所有吡啶杂环胺促进效果都变得不再显著(p<0.05)。淀粉的添加对于MeIQx在猪肉中的形成有显著的抑制作用,且此抑制作用和淀粉的添加量有一定的计量依赖关系。低浓度SPI和淀粉对杂环胺形成的促进作用可能与其高温加热后产生的杂环胺前体和羰基化合物有关。本研究结果为评价肉制品配料使用的安全性评估提供实验依据。

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Effects of soy protein isolation and starch with different addition levels on the formation of heterocyclic aromatic amines in roasted pork

YAN Yan1,ZENG Mao-mao2,CHEN Jie2,YANG Song1,YOU Feng-hui1,SONG Ya-qiong1

(1.Institute of Agro-products Processing,Anhui Academy of Agricultural Sciences,Hefei 230031,China; 2.State Key Laboratory of Food Science and Technology,Jiangnan University,Wuxi 214122,China)

The 2.5%,5.0%,7.5% and 10.0% soy protein isolates(SPI)and starch were added in the pork to study the effects of these two ingredients on the formation of heterocyclic aromatic amines.The levels of 16 heterocyclic aromatic amines(HAAs)were detected using UHPLC-MS/MS. Results showed that the levels of all the HAAs except quinoxalines HAAs(including MeIQx and 4,8-DiMeIQx)were significantly increased by adding 2.5% SPI and starch(p<0.05). As the additive amount increase,the levels of HAAs began to decrease 10.0% adding SPI was found to have significant inhibition effects on the formation of 4,8-DiMeIQx(p<0.05). And the promotion effects of starch on pyridines and quinolines/quinoxalines HAAs were not significant(p<0.05). In conclusion,the effect regulars of the adding SPI and starch on the formation of most HAAs in roasted pork system could be summarized as the promotion effects at low dose and the decreased promotion effects along with the increased adding dose.

heterocyclic aromatic amines;meat products;soy protein isolation;starch

2016-06-15

鄢嫣(1985-)，女，博士，助理研究员，研究方向：食品加工与危害物控制，E-mail:pheonix0615@163.com。

国家科技支撑计划课题(2014BAD04B07)；国家重点基础研究发展计划“973”项目(2012 CB720801)；国家重大科学仪器设备开发专项(2011YQ170067)；安徽省农业科学院院长青年创新基金项目(16B1223)。

TS202.3

A

1002-0306(2016)22-0324-06

10.13386/j.issn1002-0306.2016.22.055