有机化学 “步步高三模块”作业设计模式

黄池宝，曾启华，曾伯平

（1.遵义师范学院化学化工学院，贵州遵义 563002；2.韶关学院英东农业科学与工程学院，广东韶关 512005）



有机化学 “步步高三模块”作业设计模式

黄池宝1，2，曾启华1，曾伯平1

（1.遵义师范学院化学化工学院，贵州遵义 563002；2.韶关学院英东农业科学与工程学院，广东韶关 512005）

摘 要：文章基于认识的规律性、借鉴工业装配线原理并结合有机理论的内在关联性，创造性建构了“步步高三模块”作业设计模式。并通过对“步步高三模块”作业设计模式的格局与策略、运用与技巧、功用与特点的系统阐述，揭示了有机化学知识体系的内在逻辑的高度统一性符合元→体→用的解构原理，完全可以用“步步高三模块”体系统率有机化学作业设计。论述了“步步高三模块”作业设计模式可以提升有机化学作业设计的科学性、规范性、装配性与灵活便捷性，从而提高学生作业训练的高效性。

关键词：作业设计模式；有机化学；步步高三模块；元→体→用

第一作者：黄池宝（1969-），男，湖南汨罗人，教授，博士后，研究方向：双光子荧光探针及其显微成象。

化学作业设计的报道［1-3］比较多，技术层面的居多，理论上有突破的鲜少。鉴于这一现状，该文针对有机化学作业设计，从理论上大胆创新，提出一个法式，模块化地建构有机化学作业设计模式，提升有机化学作业设计的科学性、规范性、装配性与灵活便捷性，从而提高学生作业训练的高效性。

首先创立元、体、用的概念及元→体→用“步步高三模块”模式。元是指构成某一学科理论相对独立的最小单元，包括概念、命名、结构、性质、用途等基本内容。体则是依由内在逻辑关联的诸事物所构成的完备系统，体有大有小，如烷烃与烯烃属于小体，而有机化学则属于大体。而用是指分析与解决问题。元是构成体的基石，体是用的依据，而用则是体的具体实施，三者在层次结构上呈现步步高的递进关系，构成了一个“步步高三模块”体系，这是元→体→用的辩证关系。

有机化学众多知识点虽则相对独立，但又是环环相扣、紧密联系构成一个完备的体系，形成有机化学理论体系。单凭某几个知识点或某几章内容是很难一窥有机化学全貌的。有机化学知识体系的内在逻辑的高度统一性正好体现了元→体→用的辩证关系，完全可以用“步步高三模块”体系统率有机化学作业设计。

该文首次就“步步高三模块”作业设计模式在有机化学中的运用作一系统全面的阐述，以期为有机化学的学习提供借鉴作用，促进这一作业设计模式的推广与应用，同时也为有机化学的教学起到抛砖引玉的作用。

一 “步步高三模块”作业设计模式的格局与策略

“步步高三模块”作业设计模式由三个模块组成，若干个元构成一个模块，称之为模块1；体形成一个模块，称为模块2，当然模块2可以由一个或多个体所构成，这视具体情况而定，也可以归结为一个较大的体；用是根据相互关联的元或体，借助逻辑推理分析解决具体问题，称为模块3。“步步高三模块”作业设计模式的格局如图1所示。模块1、2与3既相对独立，也合为一个有机整体，任何一个模块都是综合运作破解具体问题不可或缺的必要组成部分.不仅在知识层级上，而且在内容宽度上，模块2要高于模块1，且模块3还涉及到综合与推理、思辨与抽象等意识的能动，其复杂性自不必言。因此，元→体→用自成一个步步高的层级格局。

“步步高三模块”作业设计模式的构建应秉持双向并举的策略，即逆向溯源与顺向策划。所谓逆向溯源，就是先从问题入手，解构问题要件，溯源相关知识点，形成逻辑链条，也可称之为剖析碎片法.而顺向策划便是依元→体→用的层次，设计相应层级的习题（或阶段性问题），形成步步高的能力升级训练，达到水到渠成地解决目标问题，也称之为组合升级法。换言之，就是逆、顺两个过程，第一个过程在思维上是个逆过程，即问题→理论体系→知识点；第二个过程是个顺过程，即设计元→体→用升级习题。

图1　“步步高三模块”作业设计模式格局图

二 “步步高三模块”作业设计模式的运用与技巧

根据“步步高三模块”作业设计模式的策略，采用实例法详细阐述运用与技巧。实例1：CF3—CH=CHCH3与HCl的加成。在亲电加成反应中，反应底物为CF3—CH=CHCH3，反应中心为烯碳原子，由于有两个烯碳原子，因此反应存在一个取向问题，亦即存在竞争，究竟是哪个烯碳原子为反应中心，要通过中间体碳正离子的稳定性判定才能做出选择。而碳正离子的稳定性判据则是电子效应，包括诱导效应与共轭效应。该问题有一个要件，即碳正离子稳定性；且有两个相关知识点：诱导效应与共轭效应。该问题的逆向思维的分析思路：问题→碳正离子稳定性→电子效应→诱导效应与共轭效应。

依据上面的分析可知，元1为诱导效应，元2为共轭效应，体为电子效应，这里的用就是依据电子效应写出正确的加成产物。为了最终解决这个问题，可以设计元→体→用升级习题。由于有两个元，可分别设计两个一级习题：（1）CH3—CH=CH2，标出带部分正电荷与部分负电荷的碳原子；（2）CH3— CH+—CH3与找出较稳定的碳正离子。由于体为电子效应，可设计两个包含诱导效应与共轭效应的二级习题：（3）F—CH2—CH=CH和（4）CF3—CH=CH2分别与HCl的加成。这些习题形成步步高升级序列，列于表1。

表1　为CF3—CH=CHCH3设计的三模块步步高升级习题

根据元→体→用升级要求，设计了题（3）与（4），在（3）的加成过程中，可能形成两个碳正离子，F— CH2—CH+—CH3和究竟哪个碳正离子更稳定？前者有5p-σ共轭，后者仅2p-σ，虽前者离F原子较近，受F的吸电子诱导效应（-1）较大，但不足以撼动这种共轭优势效应，因此前者较稳定，便得到如表1所示的产物。而在（4）的加成过程中，也存在两种碳正离子，CF3—CH+—CH3和前者CF3—的强吸电子效应（电正性增加）超过3p-σ共轭效应（电正性减弱），导致碳正离子的电正性增加，更不稳定；后者却受CF3—的影响极弱，且有2p-σ共轭，因此较稳定。

再回到实例1，其形成的碳正离子CF3—CH2—CH+CH3（5p-σ）较（4）形成的碳正离子CF3—CH2—更稳定，因此与HCl的加成产物应为CF3—CH2—CHClCH3，而非CF3—CHCl—CH2CH3。为实例1设计的步步高作业升级模式如图2所示。（1）、（2）、（3）与（4）这一组升级习题可以训练学生快速掌握诱导效应与p-σ共轭效应的精髓与运用技巧。

图2　实例1三模块作业设计升级图

图3　实例2

实例2：由亚甲基环戊烷合成环戊基乙腈（图3）。依逆向溯源的思路，可知腈类化合物可用卤代烃氰解或羧酸铵脱水制得，不妨采用卤代烃氰解制备；而卤代烃可经由烯烃与卤化氢加成制备。即问题→氰解→卤代烃制备→烯烃加成。卤代烃与烯烃加成一般符合马氏加成规则（氢加在含氢多的烯碳原子上），只有HBr在过氧化物存在下才生成反马氏加成规则的产物，即溴原子加在含氢多的烯碳原子上.该问题有一个要件，必须得到卤原子在端位碳原子上的卤代物.有三个知识点：烯烃与卤化氢加成反应（即元Ⅰ），烯烃在过氧化物存在下与溴化氢加成反应（即元Ⅱ），卤代烃的氰解反应（即元Ⅲ）。

表2　为实例2设计的三模块步步高升级习题

可知，烯烃经与溴化氢加成再经氰解制备腈就是该问题的体.根据元→体→用三模块升级原理，可以设计步步高升级习题.这里有三个元，设计了相应的（5）、（6）与（7）三个一级习题；根据体包含的两个元，设计了烯烃与溴化氢加成再氰解的二级习题（8），如表2所示.借鉴题（8），很容易解答实例2.为实例2设计的步步高作业升级模式如图4所示.通过这一组升级习题（（5）、（6）、（7）与（8））的操练，可以让学生又快又熟练地掌握烯烃与卤化氢加成反应及卤代烃氰解的内容.

图4　实例2三模块作业设计升级图

三 “步步高三模块”作业设计模式的功用与特点

根据前面的分析与阐述，“步步高三模块”作业设计模式突显了非常大的优越性，首先，便于将知识点有机地衔接起来，形成一个相对独立的体系，精确定点地解决一个比较复杂的问题；其次，构建一个由简单到复杂、由低级到高级的知识训练模式，便于循序渐进地培养学生的思维能力与学习能力，提高学生掌握知识的速度和运用知识的能力；再次，“步步高三模块”的升级设计模式有利于提高教师设计作业的科学性与规范性，元→体→用的解构原理便于教师快速组装出高质量的作业习题，从而提高作业设计的装配性与流水作业程度.

“步步高三模块”作业设计模式是基于认识的规律性，借鉴工业装配线原理并结合有机理论的内在关联性创造性建构而成，不但科学可靠、逻辑严谨，而且便于操作，无论是对于作业设计者，抑或是作业练习者，都可以收到事半功倍的效果.

四 结语

有机化学作业设计既要体现基本训练，又要凸显知识综合运用能力的培养.要学好有机化学，就必须掌握每一章的内容；而要做到灵活运用，则又要融会贯通.“步步高三模块”作业设计模式正好实现了这一目标，不但使有机化学作业设计能够实现科学性与训练的高效性，而且能够提高作业设计的装配性与流水作业程度，为有机化学作业设计提供了一种全新的理念.

参考文献：

［1］胡珺晶.浅谈耗散结构理论在化学作业设计中的应用［J］.化学教与学，2011（3）：11-13.

［2］郭浩芳.化学作业呼唤“量体裁衣”——新课程背景下高中化学作业设计的问题与思考［J］.化学教育，2011（12）：28-30.

［3］何翔.新课程背景下高中化学合作实践型作业的布置与评价研究［J］.化学教学，2015，37（2）：67-69.

［责任编辑 鲁海菊］

The Operation Design Mode of Organic Chemistry "Step by Step Higher Three Modules"

HUANG Chi-bao1， 2， ZENG Qi-hua1， ZENG Bo-ping1

（1.Chemistry and Chemical Engineering College， Zunyi Normal University， Zunyi 563002， China；2.Department of Agricultural Engineering， Yingdong Bioengineering College， Shaoguang University， Shaoguan 512005， China）

Abstract:In this paper， by combining the regularity understanding from industrial assembly line principle with relevance to the organic theory， creative construction of the " the operation design pattern of step by step higher three-module " was created constructively.And through the "step by step higher three modules" design mode of operation pattern and strategy， the use of skills， and the function and characteristic of the system， the unity of logical system of organic chemistry knowledge was revealed to conform to the deconstruction theory of unit-body-use.The " step by step higher three modules" system can command organic chemistry homework design.The "step by step three modules" design pattern can make the organic chemistry homework design scientific， standardized， flexible assembly and convenient， so as to improve the efficiency of student's work training.

Key words:The operation design pattern；Chemistry；Step by step higher three modules；Unit-body-use

中图分类号：G642.41

文献标识码：A

文章编号：1008-9128（2016）03-0111-03

DOI:10.13963/j.cnki.hhuxb.2016.03.029

收稿日期：2015-09-28

基金项目：国家自然科学基金（21562050、11464052）；贵州省第八批科技创新人才团队建设专项基金［黔科合人才团队（2015）4007］；贵州省科学技术基金项目（黔科合J字［2015］2146、［2012］2345）；贵州省教育厅自然科学重点研究项目（黔教合KY字［2014］296、［2013］171）；贵州省教育厅省级本科教学工程建设项目（黔教［2014］JXGChcb）；遵义市“15851人才精英工程”项目［（2015）4007］；遵义市红花岗区科学技术项目（遵红科合社字［2015］18）